A cidadela de Cascais é uma antiga fortificação onde se defendia a cidade dos ataques espanhóis por mar e é uma visita obrigatória da vila. Além disso, é uma boa forma de conhecer a sua história. A sua construção teve início na Idade Média, embora mais adiante tenha sido reforçada por ordem de Felipe II e desde 1870 foi adaptada para a converter na residência de verão da Família Real e mais adiante na do Presidente da República. É possível entrar e ver no seu interior algumas peças de artilharia. No interior existe um hotel de 5 estrelas chamado Pestana Cidadela Cascais.
Na praça 5 de Outubro está a câmara municipal e uma estátua de Dom Pedro I do Brasil e IV de Portugal, que proclamou a independência do Brasil e se converteu no primeiro imperador do Brasil e no primeiro chefe de Estado desse país. A obra de arte foi criada pelo artista António Duarte. Também pode passear pelas ruas Frederico Arouca, a rua da Misericórdia, Saudade, dos Navegantes rodeadas por casas pintadas de branco e com mosaicos de azulejos.
O casco antigo é um bom local para experimentar deliciosos pratos de peixe e de marisco que os numerosos restaurantes da zona oferecem. Depois de comer pode comprar alguns souvenirs numa das suas ruas, já que existem muitas lojas ou pode dar uma volta pelo Jardim Visconde da Luz.
Utilizado como defesa militar durante o século XIX, o Farol de Santa Marta decorado com azulejos azuis e brancos tem 20 metros de altura e na sua parte inferior existe um museu. Também na parte superior da sua torre podem ser desfrutadas umas fantásticas vistas da cidade e do oceano. A entrada tem um custo de 4€ e inclui também a visita à casa de Santa Marta, que se encontra ao lado e também é muito interessante.
Nesta vila podem visitar-se quatro praias: a Praia da Rainha, a Praia da Ribeira, a Praia da Duquesa e a Praia da Conceição. Todas de areia clara sedosa, águas limpas, bares, cafés e restaurantes. Se pretende visitar uma praia rodeada de dunas e cheia de surfistas, deverá utilizar a sua Cooltra para ir até à Praia do Guincho, que é uma das mais visitadas.
Esta maravilha natural está situada entre umas pequenas falésias desgastadas. A Boca do Inferno foi criada com a força do Oceano Atlântico. Anteriormente, foi uma gruta marinha até que se desmoronou e ficou um arco de pedra. O seu nome deve-se ao ruído e aos jatos de água que as ondas provocam quando batem contra as rochas. A melhor hora para a visitar é ao entardecer para coincidir com um espetacular pôr do sol.
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